Piro había nacido en el barrio porteño de La Paternal, y desde chico comenzó su amor por el bandoneón y tuvo como maestros a Félix Cordisco y Domingo Mattio.
A los 15 años debutó con la orquesta de Ricardo Pedevilla y un año después entró a la de Alfredo Gobbi donde estuvo durante seis años, hasta que, en 1964, pasó a la de Fulvio Salamanca.
En 1965, empezó su propio camino y armó su propia orquesta (con la que debutó el 16 de febrero) y grabó su primer disco, que en su tapa era presentado por Aníbal "Pichuco" Troilo, su padrino artístico.
Ganó la Palma de Oro en el Festival de La Falda, el Martín Fierro en la categoría Revelación Musical del Año de la televisión (en 1966) los premios Konex en 1985 (Director de Orquesta Típica) y en 1995 (Conjunto de Tango) y Ciudadano Ilustre de Buenos Aires en 1995.
A lo largo de los años grabó numerosos discos y actuó en los principales reductos tangueros como: El Viejo Almacén, Caño 14 y Michelangelo entre otros.
En 1994, Osvaldo Piro fue designado director titular de la Orquesta Nacional de Música Argentina Juan de Dios Filiberto.
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